1. Фамилия при рождении — Ховард. Честейн — девичья фамилия ее матери.
2. Отец Джессики, Майкл Монастерио, был рок-музыкантом. Ее отчим, Майкл Хэйсти, – пожарный, мать, Джерри, — домохозяйка.
3. Окончила Джуллиардскую драматическую школу в Нью-Йорке, будучи удостоенной стипендии от еще одного знаменитого ее выпускника — Робина Уильямса.
4. Джессика — старшая из пяти детей, у неё есть два брата и две сестры.
5. Честейн является веганкой и придерживается веганской диеты уже долгое время.
6. Когда Джессике было семь лет, бабушка повела ее в театр на постановку «Иосиф и его удивительный полосатый плащ снов», после чего девочка решила, что обязательно станет актрисой. В 2012 году Мэрилин, бабушка Джессики, сопровождала внучку на церемонии вручения премии Американской киноакадемии.
7. У Джессики на одну четверть испанской (баскской) крови, на одну восьмую — греческой, также среди ее предков были англичане, немцы, французы, голландцы, северные ирландцы и шотландцы. Ее прадедушка и прабабушка по отцу, Антонио Асторека Монастерио и Рамона Эгуролла Басанец, были баскскими иммигрантами. Кроме того, еще один ее прадедушка по отцу, Эрнест Джон Томас, до иммиграции носивший имя Анастасио, был греком.
8. В июле 2018 года суррогатная мать родила для Джессики и ее мужа дочку, которую назвали Джульетта Пасси Честейн.